Con tan solo 17 años, Juan Diego Castillo alcanzó su sueño de disputar su primer partido en el profesionalismo con Fortaleza CEIF, tras ser titular en el partido frente a Tigres por la primera fecha de la Primera B.
Castillo, quien durante cinco años se formó en la cuna de arqueros de la Sarmiento Lora, ha vivido un proceso meteórico en su carrera deportiva gracias a sus excelentes condiciones técnicas y biotipo (1,91 m.), lo que le ha permitido ser convocado también a selecciones Colombia Sub-15 y Sub-17.